Az Árpád-korban Szenttamás az örmények falujának területe volt. A mai Petőfi utca a régi római és középkori országút vonalát jelzi, ennek környékére települtek az örmények, akiknek Villa Érmen néven külön községük volt.
A tatárjárás elpusztította a kis örmény kereskedőfalut, így került ez a terület a magyar királyok (V. László, III. Endre), majd az ő adományozásaik révén a Szent Ágoston rendi szerzetesek birtokába.
Az így kialakult egyházi központ köré keresztény nép települt. A Szent Anna tiszteletére emelt templom és hatalmas kolostor, melyben később teológiai főiskola is működött, előkelők temetkezőhelye volt. A török uralom előtt a terület a kolostorról a Szent Anna kerület (contrata S. Annae) nevet kapta. Az épülettömb a mai Vörösmarty utca és Imaház utca között terült el; romjai még az Esztergomot a török uralom idején, romba dőlve ábrázoló metszeteken is imponáló méreteivel tűnnek ki.
Török hódoltság
A török hódoltság korában újra elpusztult az itteni település, romjaira a 17. század végén épült fel az akkor Zsember (Sember) nevű falu. Ekkor már a település központja a mai Vörösmarty utca - Kölcsey utca vonala. A török kiűzése után, mikor az esztergomi káptalan visszakapta birtokát, Szenttamást (Zsemberrel együtt), itt kezdett el berendezkedni.
A Esztergom töröktől való visszavétele és az érsekség visszaköltözése közötti időszakban - mintegy 140 éven át - a káptalan ügyeit kihelyezett kanonokok intézték. Az ő szálláshelyük Szenttamás község lett. Nagy valószínűséggel az 1730-as évek egyik esztergomi kanonokja építtette a káptalani házat.A feltevést igazolja, hogy Bél Mátyás esztergomi útjáról így emlékezik meg művében, Szenttamást ismertetvén: „Magának a földesúr káptalannak is van saját szállása a hegy alatt, és így módjában van gazdálkodást folytatni.”
1700-as évek második fele
Az Esztergom városáról készült Leopold – Werner féle metszetet a művészettörténeti irodalom l735 körülire datálja. A metszeten 10. sorszámmal jelölve egy emeletes épület áll: „Das Dóm Capitul”. A következő híradás az épületről 1762-ből való, és szintén a korábbi építésre utal vissza. Galgóczy János (Joannes Galgóczy) esztergomi kanonok említi Barkóczy Ferenc érsek, hercegprímáshoz intézett levelében a káptalani házat: „46/47. évben építettem a káptalani ház melletti kápolnát ...”
1770-ben készült Felkis Antal (Antony Felkis) geometra térképe a káptalani városról. A rajzon jól látható a királyi és káptalani város, valamint Szenttamás közötti határvonal. A káptalani városban szinte teljesen a mai utcarendnek megfelelő településszerkezet alakult ki. A káptalani háznak a városban betöltött központi szerepét bizonyítja, hogy az utak itt futnak össze, szinte egy pontban találkoznak, közvetlenül mellette van a plébániatemplom nélküli település polgárainak kápolnája, sőt a városháza is itt állt.
